路易斯酸鹼（Lewis acid and base）

布朗斯特-勞里的想法關注的是質子換手。路易斯的想法則把鏡頭拉遠一層，改去盯著電子。路易斯鹼是任何能獻出一對電子的東西；路易斯酸是任何渴望那對電子的東西——一個等著被填滿的空缺。當鹼交出它的電子對、酸接受下來，一根新鍵就形成了。這與其說是接球，不如說是兩隻手相握，而鹼帶來了兩根手指（一整對電子）。

為什麼要費事再立一個定義？因為許多重要反應裡根本沒有質子，卻表現得完全像酸鹼化學。三氟化硼 BF3 裡的硼原子有一個空軌道——沒有質子可給，卻有一個明擺著等電子來填的空缺，所以它是路易斯酸。帶著孤對電子的氨是路易斯鹼；兩者一拍即合，形成 F3B-NH3。像 Al3+ 這樣的金屬陽離子去拉一對孤對電子、一個碳正離子去接受親核試劑送來的電子——這些全都是路易斯酸鹼事件。每一個布朗斯特酸鹼反應同時也是一個路易斯反應（鹼把一對電子獻給質子），但並非每一個路易斯反應都牽涉到質子。

這副更寬廣的眼鏡，是有機反應機理背後沉默的脊梁。親核試劑本質上就是路易斯鹼（富電子、給電子對）；親電試劑本質上就是路易斯酸（缺電子、接電子對）。一旦你把一個反應看成「一對電子從路易斯鹼流向路易斯酸」，你畫的彎箭頭、你挑的催化劑、你預測的產物，就都匯成了一個前後一致的故事。