酸鹼與反應性基礎
親電試劑(electrophile)
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親核試劑的鏡像。這個詞的意思是「愛電子的」,親電試劑是一個缺電子的原子或分子,渴望得到一對電子來補全自己。它是那個兩手空空的夥伴,伸手去接親核試劑迫不及待要給的電子。一個裸質子(H+)、一個碳正離子(一個缺了一對電子、帶正電荷的碳)、一個被旁邊的氧拉得帶正電的羰基碳——這些都是親電試劑,是被進攻的靶子。
具體說來,親電試劑接受一對電子來形成一根新鍵。想想羰基 C=O 裡的碳:氧很貪婪,把共用電子拉向自己這邊,使碳帶上部分正電荷——成了一個軟靶子,坐在那裡、餓著電子。親核試劑正是瞄準那個碳,把自己的一對電子推進去。親電試劑本質上和路易斯酸(電子對受體)是同一個想法;在描述反應機理中「被進攻的對象」時我們說「親電試劑」。
親電試劑和親核試劑,是每一個有機反應往返其間的兩極。讀一個分子時,你的第一反應應該是找出缺電子的位點(親電的碳、正電中心)和富電子的位點(親核試劑、孤對電子和 pi 鍵),因為電子總是從富流向貧。一個用希臘字母 delta-plus 標出的部分正電荷,就是提示你「親核試劑可能在哪裡進攻」的視覺旗標。
甲醛 H2C=O 裡的羰基碳是親電的:氧把電子拉走,使碳帶部分正電荷,所以親核試劑就在那裡進攻。
親電試劑缺電子,靠接受一對電子來成鍵。
親電試劑是角色,不是永久的身份。同一個分子可以在一個原子上親電、在另一個原子上親核——羰基碳是親電位點,而羰基氧上的孤對電子卻能充當親核試劑。永遠要問清楚你指的是哪個原子。
又稱
另見