四面體中間體

想像一張平整的桌面被頂起成一座金字塔。親核試劑進攻羰基碳的那一瞬間，碳就發生了這樣的變化：從平面（sp2，三個鍵共面）變成四角的、金字塔狀的幾何（sp3，四個鍵向空間張開）。那一刻形成的物種就是四面體中間體——幾乎每個羰基反應的關鍵中點。

進攻之前，羰基碳周圍有三個基團呈 120 度角，並與氧之間是雙鍵。親核試劑到來時，它與碳形成一個新鍵，C=O 的 π 鍵斷裂，那對電子移到氧上，使氧變成帶負電的烷氧負離子（若被質子化則成中性 OH）。此時碳有四個單鍵，指向四面體的四個頂點。這個中間體通常壽命短、能量高。

接下來發生什麼，決定了反應的整體性格。在醛和酮中，四面體中間體沒有好的離去基團，於是它只能抓個質子留在原地：這就是加成（生成新的醇或相關產物）。相比之下，在羧酸衍生物中，中間體可以排出一個離去基團、重新生成 C=O，於是變成取代。所以這一個幾何切換，正是加成與取代之間的岔路口。