烷氧負離子（alkoxide ion）

把醇 -OH 上的氫拔掉，氧上留下一個負電荷，就得到烷氧負離子：R-O-H 變成 R-O(-)。它是醇的共軛鹼，正如氫氧根（HO-）是水的共軛鹼。由乙醇製得的乙醇鈉 CH3-CH2-O(-) Na(+) 就是一個典型例子。

由於負電荷落在電負性強的氧上、卻沒有別的東西來分散它（沒有共振、也沒有額外的吸電子基團），烷氧負離子是一種強鹼——比氫氧根還強——也是極佳的、富電子的親核試劑。要製備它，就用一種強到足以去質子化醇的鹼處理：直接加入鹼金屬（鈉或鉀），或用氫化鈉（NaH），後者會嘶嘶放出氫氣、留下烷氧負離子。

烷氧負離子作為試劑很有用武之地。作為親核試劑，它進攻鹵代烷以構築醚——這正是威廉森醚合成的核心。作為鹼，它奪取質子以推動 E2 消除；而像三級丁醇鉀這樣體積龐大的烷氧負離子會把消除導向取代度更低的（霍夫曼）烯烴。每當反應需要一個強的、基於氧的、且本身是有機的親核試劑或鹼時，烷氧負離子往往就是答案。