羧酸及其衍生物
羧酸
/ kar-bok-SIL-ik /
聞一聞醋的味道,你聞到的就是一種羧酸:乙酸。柑橘的酸、優格的微酸,嚐到的也是它們。羧酸是日常化學中最熟悉的一類有酸味、呈酸性的分子,名字裡的「酸」並不誇張——它們確實會把質子給水。
羧酸是任何帶有羧基的分子,羧基寫作 -COOH 或 -CO2H。仔細看這個基團:一個碳原子既與一個氧雙鍵相連(即羰基 C=O),又與另一個帶著氫的氧單鍵相連(即羥基 O-H)。所以羧基就是把一個羰基和一個羥基接在同一個碳上,而這兩半在電子層面互相影響,這正是它的行為為什麼和普通的醇或酮都不一樣。最簡單的例子是甲酸(HCOOH,螞蟻叮咬裡就有)和乙酸(CH3COOH,醋)。
羧酸在生物和工業中無處不在。脂肪酸是長鏈羧酸,構成脂肪和細胞膜;胺基酸帶有一個羧基,使它們能連成蛋白質;檸檬酸、乳酸、乙酸貫穿於代謝和食品之中。羧基還是一整族衍生物——酯、醯胺、醯氯、酸酐——的出發點,所以理解它就打開了大半個醯基化學的大門。
乙酸是 CH3-COOH。兩個氧分工不同:C=O 上的氧不帶氫,而 C-O-H 上的氧帶著那個酸性質子,醋把它交給水(pKa 約 4.76)。
乙酸:羧基是同一個碳上熔合的羰基加羥基。
不要把羧酸(一個碳同時連兩個氧,-COOH)和酯或醇混淆;只有連在羰基碳上的 -OH 才會帶來那種較強的酸性和成二聚體的行為。
又稱
另見