分子結構與官能團
羥基
/ hy-DROK-sil /
給一個有機分子加上一個 O-H,你就賦予了它羥基,正是這一小段結構讓分子成為醇。它是酒裡乙醇中的 OH、做肥皂用的甘油裡的 OH、你餐桌上糖裡的 OH。別看它小,羥基徹底改變了分子如何溶解、如何沸騰、如何反應。
羥基是一個氧連著一個氫,它的另一根鍵則連到碳上:C-O-H。由於氧的負電性很強,其中兩根鍵都是極性的,氧上還帶著兩對孤對電子。這些特徵賦予羥基三種標誌性行為。第一,O-H 既能給出也能接受氫鍵,所以醇的沸點遠高於相近的烴,小分子醇也能與水互溶。第二,O-H 呈弱酸性——強鹼能拔掉那個氫,留下一個烷氧基負離子(醇鹽)。第三,氧上的孤對電子讓它能充當親核試劑,而整個 OH 在合適的條件下可以被轉化成離去基團。
羥基在化學和生命中無處不在:它定義了醇;而一個羥基若直接連在苯環上,就成了酚,行為相當不同。糖的分子上鑲滿了羥基,所以它們極易溶於水,並通過羥基彼此連接。要精確地提醒一點:羥基(共價連在碳上的 OH)與游離的氫氧根離子(OH-,那種強鹼)不是一回事——字母相同,物種卻大不相同。
乙醇 CH3CH2OH 之所以能與水互溶、沸點高達 78 °C(相比之下乙烷 C2H6 的沸點為 -89 °C),完全歸功於它那唯一的羥基,正是它讓分子之間能形成氫鍵。
一個小小的 OH 通過氫鍵把沸點抬高了 150 多度。
羥基(共價的 C-OH)不是氫氧根離子(OH-,一種強鹼)。連在苯環上的 OH 是酚,其酸性遠強於普通的醇。
又稱
另見