醇的氫鍵（alcohol hydrogen bonding）

為什麼乙醇（沸點 78 ℃）比丙烷（沸點 -42 ℃）的沸點高那麼多，儘管兩者都是大小相近的小分子？答案在於 -OH 基團以及它形成氫鍵的能力。醇分子之間這種額外的「黏性」力，是醇之所以呈現出那種外觀和行為的最大原因。

氫鍵是一種吸引力，發生在一個分子上 O-H 的氫（因氧搶走了成鍵電子而略帶正電）與相鄰分子氧上的孤對電子之間。想像一群醇分子透過 -OH 互相「牽手」：每個氧都伸出孤對電子，每個 O-H 都去夠鄰居的氧。要把液體煮沸，你必須把這些手掰開，這要花額外的能量，於是沸點遠高於相當的烴或醚。

同樣的氫鍵也解釋了別的性質。小分子醇（甲醇、乙醇、丙醇）能與水以任意比例互溶，因為它們的 -OH 與水形成氫鍵和彼此之間一樣容易。但隨著油膩的碳尾巴變長，水溶性下降——到大約八個碳時，醇的行為就更像油了。所以氫鍵是醇高沸點、與水互溶、乃至 DNA 與蛋白質結構等生物作用背後那股默默使勁的力。