醇、醚、環氧化合物與硫醇

醚(ether)

/ EE-ther /

醚是一種由氧原子橋接兩個碳基團的分子:R-O-R'。可以把它想成水的兩個氫都被碳鏈取代。經典例子乙醚(CH3-CH2-O-CH2-CH3)曾是十九世紀的外科麻醉劑,至今仍是常用的實驗室溶劑。

醚的定義特徵是化學惰性。氧上沒有可反應的 O-H 鍵,它的孤對電子只讓它呈弱鹼性,C-O-C 連接又強又穩。醚對鹼、稀酸、氧化劑、還原劑和親核試劑幾乎都無動於衷——化學家朝溶在其中的分子所投的幾乎一切,它都能擋掉。這正是它們成為優良溶劑的原因:乙醚和 THF(四氫呋喃,一種環醚)能溶解多種有機化合物、自己卻不參與反應,對處理格氏試劑這類活潑物種更是不可或缺。

這種不活潑也使醚成為理想的保護基。如果你有一個敏感的 -OH 會干擾所計劃的反應,你可以暫時把它轉成醚(例如矽醚或苄醚),讓氧安然惰性地待著、你安全地做完化學,事後再除去保護基。不過醚並非刀槍不入:它在強酸下(尤其 HI 或 HBr)會被裂解,而且在空氣中久置會慢慢生成易爆的過氧化物——這是舊瓶乙醚一個真實的安全隱患。

乙醚 CH3-CH2-O-CH2-CH3 和 THF(一個含一個氧的五元環)是日常的實驗室溶劑——選用它們正是因為它們能溶解試劑、自己卻不與之反應。

一個氧橋接兩個碳——惰性,而這恰恰是醚成為優良溶劑的原因。

醚是不活潑,而非絕對惰性:舊瓶在空氣中久置會積累易爆的過氧化物,HI 這類強酸也能把它裂解——所以別把醚當成刀槍不入。

又稱
R-O-R'醚类醚類