環氧化物（epoxide）

環氧化物是由兩個碳和一個氧組成的三元環——它是最小的環醚。想像一個小三角形：兩個碳彼此相連，又各自連到頂點處同一個氧上。最簡單的一種環氧乙烷（oxirane）是防凍液的原料，也是一種重要的工業化學品。

環氧化物之所以特別，在於它是一種張力大、活潑的醚。普通的醚以惰性著稱，但在三元環裡把 C-O-C 角壓到約 60 度，迫使鍵遠離它們偏好的角度，給分子注入了環張力。那張力是渴望釋放的儲存能量，它把通常昏昏欲睡的醚氧變成了出色的離去基團：親核試劑進攻某個環碳、把環撐開，就釋放了張力。所以普通醚不會反應的地方，環氧化物會反應。

環氧化物極其有用，恰恰因為它能與眾多親核試劑乾淨地反應、開環給出一個在相鄰兩碳上各帶一個官能團的產物（一個來自親核試劑，另一個是由原環氧氧變來的新 -OH）。製備環氧化物通常是用過氧酸（如 mCPBA）處理烯烴，它在一步立體專一的反應中把一個氧加到雙鍵上。在自然界和實驗室裡它們都是強親電試劑——這也是某些環氧化物有毒或致癌的原因，因為它們能烷基化 DNA。