環氧化物開環（epoxide ring opening）

開環正是環氧化物存在的意義。親核試劑進攻某個張力大的環碳，那一側的 C-O 鍵斷裂，三元環彈開成鏈——釋放了環張力，並在原來氧的位置留下一個新的 -OH。結果是一個分子：一個碳上帶著進來的親核試劑，相鄰碳上帶著 -OH，即兩個官能團呈 1,2-（鄰位）排列。

精妙之處在於：環氧化物在鹼性或酸性條件下都能開環，而這兩條路徑進攻不同的碳。在鹼性（或中性）條件下，強親核試劑以類 SN2 的方式直接進攻受阻較小的碳（帶烷基較少的那個），因為那個碳更容易夠到——是位阻說了算。在酸性條件下，氧先被質子化；這會拉長並削弱 C-O 鍵，並在取代度較高的碳（更能承受正電荷的那個）上積累部分正電荷，於是親核試劑反而被吸引到更受阻的碳。同一個分子，因條件不同而呈相反的區域化學。

無論哪條路，對碳的進攻都是背面（類 SN2）的，所以立體化學很乾淨：親核試劑與 -OH 最終處於反式（異面，trans），且若進攻一個立體中心則使其翻轉。這種可預測的區域化學加上可靠的反式立體化學，使環氧開環成為有控制地構築兩個相鄰官能團的得力工具——在一個規規矩矩的步驟裡裝上兩個新鍵。