酚（phenol）

酚是芳環上直接連著 -OH 的化合物。母體化合物本身也叫苯酚，就是苯戴上一個羥基：C6H5-OH。乍一看它像醇，但把 -OH 接到芳環而非普通 sp3 碳上，使它的化學性質改變到足以自成一類。

最突出的差別是酸性。普通的醇 pKa 約為 16；苯酚約為 10，因此酸性大約強一百萬倍。原因在於共振：苯酚失去 O-H 質子後，所得的負電荷並不困在氧上，而是擴散進芳環、離域分布在好幾個環碳上。苯氧負離子的這種額外穩定使得質子更容易交出。環上的吸電子基團（如苦味酸裡的硝基）會加深這一效應，能讓某些酚酸得像羧酸一樣。

酚在現實世界裡無處不在。天然抗氧化劑維生素 E、舊時醫院裡的消毒劑（石炭酸就是苯酚）、香味分子香蘭素和丁香酚、以及食品裡的 BHT 防腐劑，全都是酚；它們那個容易交出的氫能清掃破壞性的自由基，這正是眾多抗氧化劑都是酚類的原因。由於比醇更酸，酚能溶於稀的 NaOH 水溶液（生成苯酚鈉鹽），而普通的醇不能——這是區分兩者的一個簡單測試。