苯
/ BEN-zeen /
苯是一個平面的六碳環，看起來簡單得過分，卻讓化學家困惑了幾十年。它的分子式是 C6H6：六個碳排成一個完美的六邊形，每個碳帶一個氫，沒有多餘的原子伸出來。按雙鍵的帳面計算，這種碳氫比例本該意味著分子裡塞滿了活潑的雙鍵，像一條極度不飽和的鏈。然而苯的行為卻完全不像人們預期中那些急著反應的烯烴。
這個謎題有三個部分。第一，苯異常穩定、不活潑：它拒絕烯烴樂於參與的加成反應，若被迫反應，它會保留整個環、只把一個氫換成別的基團。第二，六個碳碳鍵長度完全相同，約 1.39 埃，介於普通單鍵（約 1.54）和普通雙鍵（約 1.34）之間，而不是長短長地交替。第三，著名的凱庫勒（Kekule）式畫的三個交替的單鍵和雙鍵並不能描述它。誠實的圖像是：六個 p 軌道，每個碳上一個，全部側向重疊，在環平面上下形成一圈連續的 pi 電子，像一圈共享電子密度的甜甜圈。所有鍵都一樣，是因為 pi 電子均勻地分布在整個環上，而不是固定在三個雙鍵裡。
苯是芳香族化合物的奠基範例，也是整個芳香性概念的參照點。它的氣味給這一家族取名為芳香（aromatic），但那只是歷史的偶然；今天芳香是一個精確的結構和電子術語，而不是對氣味的描述。苯環在真實的化學和生物學中無處不在，從溶劑、塑膠到胺基酸、維生素、藥物和染料。理解苯為何如此穩定，並學會在別的環上認出同樣的穩定性，會重新整理有機化學的很大一部分。
畫成三個交替雙鍵（凱庫勒結構）時，苯看起來應該像環己三烯那樣反應；實際上 pi 電子是抹勻在整個環上的，所以化學家常畫一個裡面帶圓圈的六邊形，表示一個共享的 pi 體系。
六邊形裡畫圈這個符號，表達了交替雙鍵畫法所掩蓋的離域真相。
這裡的芳香指一種結構和電子性質，不是好聞的氣味；許多芳香族化合物沒有氣味，而苯本身是已知的致癌物，所以它歷史上的名字會誤導人。