羧酸及其衍生物
羧酸根離子
/ kar-BOK-sih-layt /
當羧酸把它那個酸性質子交給鹼時，剩下的就是羧酸根離子。如果你做過肥皂、用小蘇打中和過醋、或者溶過阿斯匹靈的鹽，你就製造過羧酸根離子。它是失去質子、帶負電荷的酸，而且異常穩定——這正是羧酸為什麼會有那樣的酸性的根本原因。
羧酸根離子寫作 R-COO-（或 R-CO2-）。關鍵的圖景是：O-H 上的質子離開後，那個負電荷並不只待在一個氧上。它透過共振被兩個氧平均分擔。你可以畫出兩個共振結構——負電荷在左氧、右邊是 C=O，或者負電荷在右氧、左邊是 C=O——但真實的離子是一個雜化體，其中兩根碳氧鍵完全相同，各約一根半鍵，每個氧帶半個負電荷。把電荷攤在兩個電負性強的氧上，能量大大降低。
正是這種共振穩定，使羧酸（pKa 約 4–5）比醇（pKa 約 16）酸上百萬倍。來自醇的烷氧負離子只能把負電荷孤零零地放在一個氧上，沒有共振幫忙，所以遠不穩定，也遠不願意形成。這個道理在有機化學裡是通用的：當一個酸的共軛鹼被穩定時，這個酸就強，而共振離域是最強大的穩定方式之一。
乙酸加氫氧根生成乙酸根離子 CH3-COO- 加水。在乙酸根中，實驗測得兩根 C-O 鍵長度相同——既不是純單鍵也不是純雙鍵——正如共振所預言的那樣。
羧酸根的兩個氧是等價的；電荷是離域的，並非在兩者之間來回跳動。
那兩個共振結構並不是離子在兩個真實形態之間來回閃動；它們是同一個平均雜化體的兩幅畫。羧酸根任何時候都是單一、對稱的物種。
又稱
另見