烯醇、烯醇負離子與α-碳化學
LDA（二異丙基氨基鋰）
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LDA 是二異丙基胺基鋰（lithium diisopropylamide）的縮寫，是烯醇化學的主力鹼。它的結構是一個帶負電的氮，配一個鋰作為反離子，兩側是兩個大體積的異丙基：(i-Pr)2N(負) Li(正)。它由二異丙基胺與丁基鋰現場製備。兩個大異丙基把氮擠得滿滿的，而這種位阻正是關鍵所在。
LDA 有三個特性使它成為生成烯醇負離子的理想鹼。第一，它是非常強的鹼——其共軛酸二異丙基胺的 pKa 約為 36，遠高於酮的α-氫（約 20），所以 LDA 幾乎完全且不可逆地把羰基去質子化。第二，它體積太大，無法充當親核試劑；它只會拔走質子，而不會自己加到羰基碳上，所以你能乾淨地生成烯醇負離子，不會有競爭性的加成。第三，同樣的位阻使它傾向於拔走位阻較小的α-質子，從而給出動力學烯醇鹽。
為什麼這很重要？像氫氧根或烷氧化物這樣的溫和鹼只能把簡單的酮部分去質子化，留下一個含大量未反應酮的平衡——這會引起自身縮合、過度反應等問題。LDA 在低溫（通常 -78°C）、用 THF 這類非質子溶劑時，能在你加入親電試劑之前，快速且完全地把酮轉化成一個單一、明確的烯醇負離子。這種乾淨、徹底、有區域選擇性的烯醇負離子，正是定向烷基化和交叉羥醛反應所需要的。
要乾淨地給酮做烷基化：在 -78°C 的 THF 中把酮加到 LDA 裡，完全生成動力學鋰烯醇鹽，再加入鹵代烷。若改用 NaOH，則大部分酮不反應，並會招致副反應。
LDA：強到能完全去質子化，又大到不會加成——理想的烯醇化鹼。
LDA 是用來對弱酸性的酮進行完全、不可逆去質子化的工具。對雙重活化的底物（丙二酸酯/乙醯乙酸酯，pKa 約 11），溫和的烷氧化物已經能完全去質子化，所以那裡不需要 LDA。
又稱
另見