烯醇、烯醇負離子與α-碳化學
動力學烯醇鹽與熱力學烯醇鹽（kinetic vs thermodynamic enolate）
當一個不對稱的酮在羰基兩側都有α-氫時，拿走一個質子就可能生成兩種不同的烯醇負離子。到底生成哪一個？答案取決於條件，而這兩種可能各有名字。動力學烯醇鹽是生成得更快的那個——它來自拿走更易接近、位阻更小的α-質子。熱力學烯醇鹽是更穩定的那個——通常是 C=C 雙鍵取代更多（帶更多烷基）的那個。
岔路口由鹼和可逆性決定。要得到動力學烯醇鹽，就用 LDA 這樣強的、有位阻的、非親核的鹼，在低溫（約 -78°C）下，並把酮加到鹼裡，使去質子化既快又不可逆。體積大的鹼更容易夠到不那麼擁擠的質子，而且因為它絕不讓質子回去，你就把動力學上有利的烯醇鹽捕獲了下來。要得到熱力學烯醇鹽，則用較小的鹼、質子性環境、較高溫度，讓體系達到平衡；一旦有機會相互轉化，混合物就會穩定到那個更穩定、取代更多的烯醇鹽上。
正是這種控制使選擇性烯醇化學成為可能。如果你想在一個不對稱酮的某一側進行烷基化或羥醛反應，就選擇相應的條件，恰好生成你需要的那個烯醇鹽。這是動力學控制與熱力學控制的一個乾淨的現實例子——同一個產物分布原理貫穿化學各處，這裡被用來選擇哪個α-碳成為親核位點。
2-甲基環己酮有兩個不同的α位。LDA 在 -78°C 下主要生成動力學烯醇鹽（在位阻較小的 CH2 一側形成）。在可平衡條件下用較小的鹼，則偏向熱力學烯醇鹽（取代更多、四取代烯烴的那一側）。
LDA、低溫、不可逆 = 動力學；小鹼、加熱、可平衡 = 熱力學。
動力學並不籠統地等於「更不穩定」——它的意思是生成得更快，靠拿走更易接近的質子。只有當不對稱的酮兩側都有α-氫時，兩者才會分道揚鑣；對稱的酮無論如何只給一種烯醇鹽。
又稱
另見