烯烴、炔烴與加成反應

烯烴

/ AL-keen /

烯烴是含有至少一個碳碳雙鍵(寫作 C=C)的烴。如果把烷烴想像成一條鏈,鏈上每個碳都用一隻手穩穩牽住鄰居,那麼烯烴就是鏈上相鄰兩個碳彼此牽了兩次手——這是一種更強、更短、而且關鍵在於更活潑的連接。最簡單的烯烴是乙烯(ethene),H2C=CH2,正是它能催熟香蕉,也是地球上產量最大的有機化學品。

在結構上,雙鍵的兩個碳都是 sp2 混成:每個碳都是平面的,所連的三個基團在同一平面內以約 120 度展開。雙鍵由兩種不同的鍵組成——一根 σ 鍵(強的正面交疊,與烷烴裡的單鍵類似),加一根 π 鍵(p 軌域在平面上下方較弱的側向交疊)。由於讓碳旋轉就必須先斷開 π 鍵,因此繞 C=C 的旋轉被鎖死,這正是烯烴能以順/反(E/Z)異構體存在、而烷烴永遠不能的原因。

烯烴極其重要,因為那根 π 鍵是一團裸露在外、束縛鬆弛的電子——一個化學把手。它使烯烴富電子、樂於與尋找電子的物種反應,這就是整個親電加成大家族。含一個雙鍵時通式為 CnH2n(比對應烷烴少兩個氫,這就是它的一個不飽和度)。'olefin'(烯)是仍在工業界大量使用的舊稱同義詞。

乙烯(H2C=CH2)是最簡單的烯烴;丙烯(CH3-CH=CH2)和2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)是稍大一些的例子。2-丁烯之所以存在順、反兩種不同的化合物,正是因為 C=C 無法旋轉。

被鎖死的 C=C 雙鍵既賦予烯烴平面幾何,也帶來順/反異構。

雙鍵並非單鍵的'兩倍強';π 成分是較弱的那一半,而這恰恰是它會斷裂、如此容易反應的原因。

又稱
olefin烯类olefin(烯)