炔烴

炔烴是含有至少一個碳碳三鍵(寫作 C#C,這裡用 # 代表三條線)的烴。如果說烯烴是兩個碳牽兩次手,那麼炔烴就是兩個碳牽三次手——這是普通有機化學中最緊、最短、電子密度最高的碳碳連接。最簡單也最著名的例子是乙炔,H-C#C-H,焊接噴槍裡燃燒的那種氣體,因為它的燃燒異常熾熱。

三鍵上每個碳都是 sp 混成,也就是說它是線性的:碳和所連的兩個基團排成一條 180 度的直線。三鍵是一根 σ 鍵加兩根 π 鍵(兩個相互垂直的側向交疊),這正是該鍵整體如此又短又強的原因。炔烴有兩類、行為相當不同:內炔兩端都連碳基,而端炔在三鍵碳上帶著一個氫(R-C#C-H),這個特定的 C-H 異常地酸——這是炔烴化學的一大標誌。

炔烴既可作燃料,也是靈活的合成砌塊。三鍵和雙鍵一樣富電子,能進行加成反應,而且往往可以加成兩次。更獨特的是,脫去那個酸性端氫會得到炔基負離子(acetylide anion),它是一個碳親核試劑,能進攻其他分子、鍛造出全新的碳碳鍵——這是少數幾種可以隨意延長碳骨架的途徑之一。含一個三鍵時通式為 CnH2n-2(兩個不飽和度)。