碳碳三鍵

碳碳三鍵就是定義炔烴的那條 C#C 連接——兩個碳相連三次,共享六個電子。畫成三條平行線時,它是日常有機分子中最強、最短的碳碳連接。可以想像兩個碳被一根三股纜繩緊緊拉攏,而連在它們身上的一切都被拉直成一條直線。

這三條線分解為一根 σ 鍵和兩根 π 鍵。每個碳都是 sp 混成,用到兩個 sp 軌域:一個指向另一個碳(σ 鍵),一個指向它所連的其他東西;由於只有這兩個方向,它們相隔 180 度,使該鍵完全線性。每個碳剩下的兩個 p 軌域垂直於鍵軸、也彼此垂直,側向交疊形成兩根 π 鍵,像一圈電子密度的圓筒一樣裹住鍵軸。

和雙鍵一樣,這條富電子的連接也會發生加成;但三鍵裡有兩根 π 鍵,所以它往往可以讓試劑加成兩次(例如加兩分子 HX,或加兩分子氫——先變成烯烴,再變成烷烴)。三鍵額外的剛性與線性也體現在真實分子中;而在端炔裡,sp 碳很高的 s 成分正是所連 C-H 酸性足夠、可被脫去並用作親核試劑的原因。