對稱面

在腦海裡把一隻蝴蝶倒過來，讓一片想象的玻璃從它正中豎直切下。左翅是右翅的鏡像——玻璃把蝴蝶分成互為反射的兩半。這片想象的分隔鏡就是對稱面，而在分子內部找到（或找不到）一個對稱面，是判斷分子是否手性最可靠的辦法。

對稱面是一個想象的平面，它把物體切成兩半，每一半都恰好是另一半的鏡像反射。擁有這種內部平面的分子是非手性的：這個平面本身就保證了分子能與自己的鏡像重疊，因為兩半本來就互為鏡像。要找它，就設法把分子一分為二，使一側的每個原子在平面正對面都有一個匹配的原子。若能做到，分子就是非手性的；若不存在這樣的平面（也沒有任何其他非真對稱元素），分子就是手性的。

這一個概念是立體化學的主力判據。它解釋了為什麼一個有兩個立體中心的分子仍可能沒有旋光性——著名的 meso 化合物之所以非手性，正是因為內部的對稱鏡面讓一半的手性抵消了另一半。當你拿不準一個複雜分子是否手性時，畫出最對稱的構象並尋找對稱面，幾乎總比數立體中心更快也更可靠。