手性

舉起你的兩隻手。它們互為鏡像，可無論你怎麼扭轉旋轉，都無法把左手完美地疊在右手上讓每根手指都對齊。這種「手徵性」——能與自己的鏡像區分開來——正是化學家所說的手性。這個詞甚至源自希臘語 cheir，意思就是「手」。

如果一個物體無法與其鏡像重疊，它就是手性的。分子也一樣：當它的鏡像是一個真正不同、無法靠旋轉還原成原物的分子時，這個分子就是手性的。最常見的成因是一個碳帶著四個不同的基團，但真正的判據更簡單也更深刻：當且僅當一個分子缺乏內部鏡面（更一般地說，缺乏任何非真旋轉對稱軸）時，它才是手性的。如果你能找到一個平面把分子切成互為鏡像的兩半，這個分子就是非手性的（achiral）——能與鏡像重疊——就像一隻普通的咖啡杯或一個球。

手性是生物化學中沉默的萬能鑰匙。地球上的生命壓倒性地是單手性的：我們幾乎所有的胺基酸都是「左手」的，糖都是「右手」的，這一選擇已經刻進蛋白質和 DNA 的結構裡。由於生物結合位點本身就是手性的，它們只抓住分子的一隻手而拒絕另一隻，這就是為什麼同一個藥物分子會因手性不同而產生截然不同的兩種效果。