內消旋化合物

這裡有一個有趣的悖論。一個分子可以帶著兩個真正的立體中心——兩個各連四個不同基團的碳——卻整體非手性，完全沒有旋光性。這看起來像作弊，但確有其事，這些分子有個名字：內消旋化合物（meso 化合物）。

內消旋化合物是含有手性中心、卻因擁有內部對稱面而整體非手性的分子。設想同一分子內兩個互為鏡像的立體中心：上半部分把光朝一個方向扭，下半部分以完全相同的大小朝相反方向扭，兩者在分子內部相互抵消。這個分子能與自己的鏡像重疊——這正是非手性的定義——所以儘管有立體中心，它的淨旋光為零。經典配方是兩個構型相反的相同立體中心，例如它們之間有一個對稱面的 (R,S) 排佈。

內消旋化合物之所以重要，是因為它把立體異構體的數目削減到樸素的 2^n 預測之下，也因為它完美地說明手性是整個分子的性質，而非立體中心的簡單計數。它們還在合成與分離中帶來有用的微妙之處：meso 型是手性 (R,R) 和 (S,S) 對的非對映異構體，因此具有不同的物理性質，可以用普通方法把它從中分離出來。