非對映異構體

假設一個分子有兩個可以獨立選擇手性的位置，就像一隻手套在手腕和手指處都能各自定制尺寸。這些選擇的某些組合會互為鏡像；另一些則給出明顯不同、卻根本不是鏡像的形狀。那些非鏡像的立體異構體就是非對映異構體。

嚴格地說，非對映異構體是不屬於對映關係的立體異構體——即連接方式相同、空間排佈不同，且彼此不是鏡像。在一個有兩個立體中心的分子裡，(R,R) 與 (S,S) 互為對映體（每個中心都翻轉），(R,S) 與 (S,R) 也是；但 (R,R) 與 (R,S) 相比則是一對非對映異構體，因為只有一個中心不同。烯烴的順反異構體也是非對映異構體，環上取代基的順反同理。其決定性特徵是：它們在部分而非全部立體中心上不同，因而整體上不構成鏡像關係。

與對映體不同，非對映異構體具有真正不同的物理性質——熔點、沸點、溶解度不同，甚至化學反應活性也不同——因為它們是形狀不同的分子，而非鏡像孿生。這極其有用：意味著非對映異構體可以用蒸餾、結晶或色譜等普通方法分離，也正是化學家把對映體暫時變成非對映異構體來拆分（resolve）它們所用的訣竅。