立體化學與手性
立體異構體
/ STEH-ree-oh-EYE-so-mer /
想像用完全相同的樂高積木、按完全相同的連接順序搭出兩個模型，但成品的形狀卻無法互換，因為某些積木朝向不同。積木一樣，連接也一樣，只有它們在空間裡的排佈不同。分子也能做到這一點，這時我們就稱它們為立體異構體。
更精確地說，如果兩個分子具有相同的分子式、相同的連接方式（每個原子在兩者中都與相同的鄰居成鍵），但這些原子在三維空間中的排佈不同，它們就是立體異構體。這把它們與構造異構體（constitutional isomer）區分開來——後者連成鍵的順序本身都不同。由於你無法僅靠繞單鍵旋轉或翻轉整個分子把一個立體異構體變成另一個，它們是真正不同的物質。立體異構體分為兩大家族：對映異構體（enantiomer，不可重疊的鏡像）和非對映異構體（diastereomer，彼此不是鏡像的立體異構體），這一區分務必牢記。
立體化學聽起來抽象，卻正是化學與生物學正面相遇之處。你體內的酶和受體本身就是單手性的，因此一種藥物的兩個立體異構體可能氣味不同、味道不同，甚至一個能治病而另一個有害。糖、胺基酸、脂肪以及幾乎所有生命分子都以特定的立體異構體存在，把空間排佈弄對，是現代有機合成一半的功夫。
香芹酮（carvone）的兩種形態就是立體異構體：一種聞起來像留蘭香薄荷，另一種像香芹籽。分子式相同、連接相同，只是三維排佈不同，而你的鼻子立刻就能分辨。
原子和鍵完全相同，空間佈局不同——氣味卻天差地別。
不要把立體異構體和構象異構體（conformer）混淆。構象異構體靠繞單鍵自由旋轉就能互變，是同一種化合物；立體異構體不斷鍵就無法互變，是不同的化合物。
又稱
另見