立體化學與手性
外消旋混合物
/ ray-SEE-mik (racemate: RASS-uh-mate) /
想象一個桶裡裝著數量完全相等的左手套和右手套，全都混在一起。整個桶沒有總體手性——每一隻左手套都有一隻匹配的右手套。外消旋混合物就是這個桶的分子版本：一種手性化合物與它的鏡像以 50:50 的比例混合。
外消旋混合物，又稱外消旋體（racemate），含有等量的某手性物質的兩個對映體。由於這兩個對映體使平面偏振光以相等的大小朝相反方向旋轉，它們的效果恰好抵消，混合物顯示零淨旋光——儘管其中每一個分子都是手性的，整體卻沒有旋光性。外消旋體常在名稱前寫上 (±) 符號或前綴 rac-。關鍵是，它是兩種不同物質的混合物，而非一種新化合物。
外消旋混合物之所以頻繁出現，是因為大多數從非手性試劑、在非手性環境中生成新立體中心的普通反應，會以完全相等的概率產生兩個對映體。親核試劑（或其他進攻者）從任一面接近的可能性是一樣的。這就是為什麼沒有特殊手性控制合成出來的藥物是外消旋的，也是為什麼人們花費大量精力去選擇性地只製造一個對映體，或事後把兩者分離——這正是拆分（resolution）的主題。
把 HBr 加到一個簡單對稱烯烴上以生成新立體中心，會得到外消旋混合物：質子和溴從任一面加成的概率相等，恰好生成 50% 的 (R) 和 50% 的 (S)。旋光儀測得產物旋光為零。
非手性反應產生等量對映體；旋光相互抵消為零。
外消旋體和內消旋化合物都沒有旋光性，但原因不同，也不是一回事。外消旋體是兩個手性分子相互抵消的混合物；內消旋化合物是單個非手性分子在內部自我抵消。原則上你能把外消旋體分成兩半，但內消旋化合物無法「分離」——它是單一物質。
又稱
另見