手性中心

想像分子中某個位置就像一個微型三維風車的軸心——交換葉片的順序，你就得到一個真正不同的形狀。在大多數日常有機分子裡，這個軸心是一個碳原子，也是「手性」誕生的地方。我們稱它為手性中心。

嚴格地說，手性中心是一個以四面體方式連著四個不同基團的原子，因而交換其中任意兩個就會產生立體異構體，而非同一個分子。對碳而言，這就是熟悉的不對稱碳：四個鍵指向四面體的四個角，四個不同的取代基使兩種可能的鏡像排佈無法重疊。要找它，就盯住一個碳並追蹤連在上面的四個基團；若四者各不相同（哪怕差異遠在兩條鏈下游的幾個原子處），它就是立體中心。帶兩個相同基團、帶雙鍵或只連三個基團的碳則不是。

數手性中心是任何立體化學分析的第一步，因為它告訴你該預期多少個立體異構體（n 個中心最多 2^n 個），以及分子的三維「抉擇」位於何處。生物中大多數手性分子——糖、胺基酸、甾體——都鑲嵌著好幾個立體中心，而給每個中心標定構型（R 或 S）正是化學家精確鎖定手中是哪個異構體的方式。