亞胺

把羰基的氧換成氮，就得到亞胺（imine）：一個碳氮雙鍵 C=N，其中氮上還帶一個氫或一個碳基團。由伯胺與醛或酮生成的亞胺也叫席夫鹼（Schiff base）。這是自然界把羰基與胺連接起來的方式，它出現在視覺、代謝以及無數合成中。

生成是一種縮合：伯胺（R'-NH2）作為親核試劑加到羰基上，給出一個叫胺基醇（carbinolamine，半胺醛）的四面體中間體，隨後脫水形成 C=N 雙鍵。整個過程對 pH 極為敏感。太酸，胺被質子化成 -NH3+ 而無法進攻；太鹼，脫水步驟（需要酸把離去的 OH 質子化）就變慢。最佳點在弱酸性、約 pH 4 到 6，那裡既有足夠的游離胺、又有足夠的酸。

亞胺是可逆的，水很容易把它水解回羰基和胺——這正是它在還原胺化（先抓住亞胺，再把 C=N 還原成穩定的胺）和酶化學（視紫紅質中一個席夫鹼錨住視黃醛，磷酸吡哆醛用亞胺來轉運氨基）中居於核心的原因。一個近親由仲胺生成，仲胺無法形成 C=N，轉而給出烯胺。