烯胺

烯胺（enamine）是烯醇的含氮表親：它有一個碳碳雙鍵，且一端連著氮（C=C-N）。名字把「ene」（烯烴）和「amine」（胺）合在一起。烯胺由仲胺與醛或酮反應而生成，它是讓羰基表現得像碳親核試劑的一種巧妙手段。

為什麼仲胺給出烯胺而伯胺給出亞胺？兩者起步相同：胺加到羰基上、脫去水。伯胺（R-NH2）還留有一個 N-H，於是可以收尾形成穩定的 C=N 雙鍵，即亞胺。仲胺（R2N-H）一開始就只有一個 N-H，一旦它落在碳上，就再沒有 N-H 來形成 C=N。於是分子改從相鄰碳上脫去一個質子、形成 C=C 雙鍵，把氮停在隔壁的碳上。常用於此的仲胺有吡咯烷和嗎啉。

烯胺之所以重要，是因為 C=C 遠端的那個碳富電子、具親核性（氮把電子密度推入雙鍵），所以它能進攻親電試劑，如鹵代烷或另一個羰基。這就是 Stork 烯胺反應，是給酮的 α 碳做烷基化或醯基化時，比劇烈的烯醇負離子化學更溫和的替代方案。新鍵形成後，簡單的水解便除去胺、交回一個羰基，此時它已帶上新基團。