胺與含氮化合物

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胺就是把氨(NH3)上的一個、兩個或三個氫原子換成含碳基團後得到的化合物。這一類物質常常帶有魚腥味或刺鼻氣味,正是爛魚的腥臭、變質肉攤的衝鼻氣味以及無數藥物鹼性化學的背後來源。它的核心特徵是氮原子上帶著一對孤對電子,特別喜歡抓質子、進攻缺電子的碳。

胺的分級看的是氮上掛了幾個碳基團,而不是看它連在哪個碳上。一級胺(1°)有一個碳基團,寫作 R-NH2(例如 CH3-NH2,甲胺);二級胺(2°)有兩個,R2NH;三級胺(3°)有三個,R3N,氮上一個 N-H 都不剩。氮大致是 sp3 混成、呈金字塔形,像一個略被壓扁的三腳架,孤對電子就坐在缺掉的那條腿所在的第四個角上。這對孤對電子就是全部關鍵:它讓胺呈鹼性(抓 H+),也讓胺具親核性(進攻碳)。

胺在真實化學與生物裡無處不在。多巴胺、血清素、腎上腺素這些神經傳導物質都是胺;安非他命、抗組織胺藥以及大量藥物分子也是,因為鹼性氮能讓藥物形成可溶的鹽、並與受體結合。不過要小心這套命名約定:胺的 1°、2°、3° 數的是氮上的基團數,而醇和鹵烷用同樣的標籤時數的卻是連著官能基那個碳上的基團數,所以規則看起來一樣、含義卻不同。

三甲胺 (CH3)3N 是一種叔胺,正是爛魚氣味的來源;它在死掉的海產中生成,而酸性的檸檬汁能把氮質子化成不揮發的鹽,從而把腥味洗掉。

為什麼擠點檸檬就能去魚腥:酸把易揮發的胺變成不發臭的鹽。

胺的 1°/2°/3° 標籤數的是氮上的碳基團數,而不是某個碳上的——這與醇、鹵烷用同樣標籤時的算法正好不同,是典型的易混點。

又稱
alkylaminearylamine有机胺