生物鹼

生物鹼是一類天然存在的化合物，通常來自植物，含有一個鹼性氮原子——而這個鹼性氮正是整個類別得名的全部原因。這個詞字面意思就是「類似鹼的」，因為這些化合物溶於水時表現得像鹼。你咖啡裡的咖啡因、菸草裡的尼古丁、罌粟裡的嗎啡、金雞納樹皮裡的奎寧，以及戲劇性的毒物番木鱉鹼，都是生物鹼；古柯鹼、阿托品和化療藥長春新鹼也都是。

在化學上，把它們聯繫在一起的是胺的化學：分子裡某處坐著一個帶孤對電子的氮，往往就在一個環裡（一個雜環胺單元，例如吡啶、吡咯烷或哌啶）。那個氮使生物鹼呈鹼性，所以可以靠玩酸鹼遊戲把它從植物材料中提取出來——用酸處理搗碎的植物，把生物鹼質子化、以水溶性的鹽溶解，再加鹼把中性生物鹼釋放回有機溶劑。嗎啡或咖啡因正是這樣分離出來的，也正是這同一個質子化/去質子化開關，讓身體得以吸收、分布和排出這些分子。

生物鹼意義重大，因為其中如此多者在生物學上效力強勁——它們常常與受體和酶緊密結合，恰恰是因為那個鹼性氮能抓質子、在結合位點形成鹽橋，就像身體自身的胺類神經傳導物質一樣。植物製造它們，似乎主要是作為防止被吃掉的化學防禦。對有機化學而言，生物鹼是說明胺氮為何對藥物和生物如此核心的頭號例子：使胺呈鹼性的那對孤對電子，也正是讓這些分子能結合、溶解、起作用的東西。