吡啶

吡啶就是把苯的一個 CH 單元換成一個氮原子。結果是一個平面的六元芳香環，C5H5N，外觀和行為都很像苯，卻內建了一個氮，賦予它獨特的個性。它是最簡單也最重要的含氮芳香環，在生物學和醫學中無處不在。

看看這個氮做了什麼、又不做什麼。和苯裡的每個碳一樣，這個氮是 sp2 混成的，為一個環內雙鍵貢獻一個電子，所以 pi 體系仍恰好容納六個電子（三個雙鍵），吡啶完全芳香。關鍵在於氮的孤對：它不進入 pi 電子雲。它待在一個躺在環平面內、像手指一樣向外伸出的 sp2 軌道裡，與上下兩面的芳香體系完全分開。由於這對孤對自由可用，吡啶通過它的氮充當鹼和親核試劑，接受一個質子或進攻一個親電試劑，而絲毫不擾動芳香環。它的共軛酸吡啶鎓離子 pKa 約為 5，所以吡啶是個溫和的鹼，比普通胺弱，但很有用。

由於帶電負性的氮把電子密度拉向自己，吡啶環與苯相比略顯貧電子，這使它對親電試劑的反應性較低、對親核試劑的反應性較高。吡啶及其同類出現在維生素 B3（菸酸）中、在傳遞能量的輔酶 NAD 中，並作為無數藥物和農藥的核心。作為液體，它也是實驗室常用的鹼和溶劑。吡啶是帶有向外伸出的鹼性孤對的芳香環的教科書例子。