吡咯

吡咯是一個含一個氮的五元芳香環，分子式 C4H5N。它看起來像吡啶的小表親，行為卻幾乎相反，原因是氮在把孤對放在何處這件事上作出的一個單一而有啟發性的選擇。吡咯是生物界一些最重要分子的構件。

數一數吡咯的 pi 電子，轉折就顯現了。環裡只有兩個碳碳雙鍵，給出四個 pi 電子，比芳香所需的六個少兩個。為了變成芳香，氮把它整對孤對捐進 pi 體系：它把那對孤對放進一個與環對齊的 p 軌道，使其加入環路，補上缺的兩個電子。如今環有六個 pi 電子（4n+2，n=1），平面、完全共軛，是芳香的。但這是有代價的。孤對既已投入芳香電子雲，氮就沒有多餘的電子去給一個質子，所以吡咯是極弱的鹼，比吡啶或普通胺弱得多。事實上吡咯在其 N-H 處略顯酸性，因為失去那個質子會留下一個芳香的負離子。

吡咯環是生命色素與載體的磚塊。四個吡咯衍生的環在一個更大的環裡相連，構成卟啉，它在血紅素中抓住鐵（在你的血液裡攜帶氧），在葉綠素中抓住鎂（在植物裡捕獲陽光）；同樣的母體結構也出現在維生素 B12 中。吡咯是雜原子把孤對捐進 pi 體系以達成芳香的最乾淨例子，也是這一舉動令氮變得非鹼性這一意外後果的最乾淨例子。