醇、醚、環氧化合物與硫醇

一級醇、二級醇與三級醇(primary, secondary, tertiary alcohols)

並非所有醇的行為都一樣,差別往往歸結為一點:帶 -OH 的那個碳有多「擁擠」。我們根據連在這個羰基碳——也就是連著 -OH 的碳——上的其他碳的數目,把醇分為一級(1°)、二級(2°)、三級(3°)三類。

數一數 C-OH 碳的碳鄰居:如果它只與一個其他碳相連(其餘的鍵連氫或 OH),就是一級醇,例如乙醇 CH3-CH2-OH;如果與兩個其他碳相連,就是二級醇,例如異丙醇 (CH3)2CH-OH;如果與三個其他碳相連,就是三級醇,例如三級丁醇 (CH3)3C-OH。甲醇 CH3-OH 自成一類(沒有碳鄰居),通常表現得像一級醇。

這個標籤不是記帳,而是用來預測反應性的。氧化反應尤其在意:一級醇能被氧化成醛或羧酸,二級醇氧化成酮,而三級醇完全抗氧化,因為其羰基碳上沒有可被奪走的氫。取代和脫水的機理也沿著這條線分化——三級受質透過穩定的碳正離子偏向 SN1/E1,一級受質偏向 SN2/E2。所以化學家拿到一個醇,第一個問題就是:它是 1°、2° 還是 3°?

正丁醇 CH3-CH2-CH2-CH2-OH 是一級醇(其 C-OH 碳接一個碳);2-丁醇 CH3-CH2-CH(OH)-CH3 是二級醇(接兩個碳);2-甲基-2-丙醇 (CH3)3C-OH 是三級醇(接三個碳)。

數羰基碳上的碳數:一個、兩個、三個分別對應 1°、2°、3°。

分類看的是羰基碳上連了幾個碳,而不是分子裡的總碳數。哪怕是個很大的醇,只要它的 -OH 在鏈末端的 CH2 上,它仍然是一級醇。

又稱
1°/2°/3° alcohols一级/二级/三级醇一級/二級/三級醇