醇的氧化（alcohol oxidation）

氧化是化學家從醇向上攀登到羰基化合物——醛、酮、羧酸——的途徑。說白了，這裡的氧化就是把碳氧上的氫（同一個碳上的 -OH 和 C-H）去掉，好讓一個新的 π 鍵 C=O 在原地形成。具體結果完全取決於你從哪種醇出發。

氧化能否發生、能走多遠，遵循醇的分類。一級醇（R-CH2-OH）的羰基碳上有兩個可失去的氫，所以能先氧化一次成醛（R-CHO），若條件允許再進一步成羧酸（R-COOH）。二級醇（R2CH-OH）只有一個這樣的氫，所以乾淨地停在酮（R2C=O）。三級醇（R3C-OH）的羰基碳上根本沒有氫，所以它壓根無法以這種方式被氧化——不打斷碳碳鍵就沒有可去掉的東西。

門道在於把反應停在你想要的地方。像鉻試劑這類強而經典的氧化劑會在水中把一級醇一路帶到羧酸；要停在醛，你需要一種更溫和的無水鉻試劑（PCC），或一種現代的選擇性方法（斯文氧化、戴斯-馬丁高碘烷）。綠色化學的推進還帶來了催化氧化（例如 TEMPO 配漂白水），從而避開有毒的重金屬鉻廢物。