伯、仲、叔、季碳

分子裡的碳並非都一樣——有些待在末端、碳鄰居很少，有些埋在中間、被其他碳團團圍住。化學家根據一個碳被多少碳鄰居圍繞，給它定一個級別：伯、仲、叔或季。這個小小的分類，結果能預測分子如何反應的許多方面。

規則很簡單，就是數一數與所討論的那個碳直接相連的其他碳有幾個。伯碳（1°）連著一個其他碳；仲碳（2°）連著兩個；叔碳（3°）連著三個；季碳（4°）連著四個其他碳。（一個不與任何其他碳相連的碳，如甲烷裡的碳，有時叫甲基碳或零級。）同樣的標籤可以延伸到連在那個碳上的東西：連在 2° 碳上的羥基是仲醇，連在 3° 碳上的鹵素是叔鹵代烷。注意季碳有四個碳鄰居，因此它自身完全沒有氫。

為什麼要費這個事？因為這種取代程度支配著整個有機化學中的反應活性。碳正離子和自由基的取代程度越高就越穩定，所以叔中心傾向於走 SN1 和 E1 途徑，而伯中心傾向於走 SN2；叔碳或季碳周圍的空間擁擠會擋住背面進攻。季碳由於沒有 H，無法發生需要那個碳上有氫的反應（比如它永遠不可能變成羰基）。判斷一個反應性碳是 1°、2° 還是 3°，往往是化學家在預測反應結果時做的第一件事。