鹵代烷

拿一個烷烴，把它的一個氫換成鹵素——氟、氯、溴或碘——你就得到一個鹵代烷。氯仿、老式冰箱裡的製冷劑、庫房架上的溴乙烷：這些都是鹵代烷。這一個鹵素徹底改變了分子的脾氣，把一個惰性的烴變成一個活潑的多面手。

鹵代烷（也叫烷基鹵）是 R-X 型化合物，R 是烷基，X 是鹵素。關鍵在於碳鹵鍵。鹵素比碳更負電性，所以這根鍵被極化了：碳帶部分正電荷，鹵素帶部分負電荷。這使碳具有親電性——渴求富電子的夥伴——也使鹵素成為一個潛在的離去基團，能帶著成鍵電子離開。正是這一根極性的、易斷的鍵，使鹵代烷成為取代反應和消除反應的教科書底物。

鹵代烷作為活潑的合成砌塊，在有機化學裡居於核心地位：一個親核試劑可以把鹵素擠走，從而裝上幾乎任何新基團；或者一個鹼可以拔掉鄰近的一個氫，生成烯烴。它們和所連的碳一樣，分為伯、仲、叔，這個分類強烈影響著哪條反應途徑佔主導。在更廣闊的世界裡，某些鹵代烴聲名狼藉——氟氯烴曾破壞臭氧層——這也是人們關注更環保替代品的部分原因。