脂肪族親核取代（nucleophilic aliphatic substitution）

想像一個飽和碳原子上掛著一個抓得不太牢的基團，比如一個溴原子。這時來了一個新搭檔——它富含電子、躍躍欲試——把溴一腳踢開，自己佔據了這個碳上原來的位置。碳上換了一個不同的基團，其餘結構不變。這種交換就是脂肪族親核取代，它是整個有機化學中最基礎、研究得最透徹的反應。

故事裡有三個角色。受質（substrate）是被改造的分子，通常是鹵代烷，即碳與鹵素相連（R-X）。親核試劑（nucleophile）是富含電子的進攻者——它帶有孤對電子或負電荷，專門尋找正電（缺電子）位點。離去基團（leaving group）則是離開的那一塊，它帶著原來成鍵的電子對以陰離子形式走掉。淨結果就是親核試劑在四面體（sp3，即「脂肪族」）碳上取代了離去基團：Nu(-) + R-X -> R-Nu + X(-)。

這一個反應是名副其實的「主力工」。透過選擇不同的親核試劑，化學家幾乎能安裝任何常見官能團：氫氧根離子生成醇，烷氧根生成醚，氨或胺生成胺，氰根離子生成腈（還能給碳鏈加一個碳），等等。它透過兩種不同的機理發生——SN2 與 SN1——學會預測哪種機理在跑、會得到什麼立體化學，是有機化學學生遇到的第一個完整、可預測的機理故事。