離去基團（leaving group）

當親核試劑硬擠進來搶佔這個碳時,總得有東西離開——而且不是憑空消失,而是要把原來成鍵的電子一起帶走。離開的那一塊就是離去基團。可以想像搶椅子遊戲:被淘汰離場的人必須把椅子搬走;離去基團離開時也帶著那對電子,變成陰離子(有時是中性分子)。

怎樣才算好的離去基團?它帶上負電荷後必須穩定——換句話說,它必須是弱鹼。最好的離去基團是強酸的共軛鹼:碘離子、溴離子、氯離子(來自 HI、HBr、HCl),以及甲苯磺酸酯(tosylate)、甲磺酸酯(mesylate)這類主力磺酸酯。弱鹼樂於守著自己的電子,所以會爽快地放開碳。而強鹼如氫氧根(OH-)、烷氧根(RO-)、氨基負離子(NH2-)是糟糕的離去基團——它們死抓電子不放,拒絕離開。

這就是為什麼實際上你無法靠簡單取代把醇上的 OH 踢掉:氫氧根鹼性太強,不肯離去。化學家的辦法是先把 OH 變成好的離去基團——把它質子化成 OH2(+)(於是離去的是弱鹼水),或把它轉成甲苯磺酸酯。「離去能力」與酸強度同向:離去陰離子越穩定,離去基團越好,取代(和消除)反應就越快。