鹵代烷（alkyl halide）

拿一個烷烴——一條普通的碳氫鏈——把其中一個氫換成鹵原子(氟、氯、溴或碘),得到的就是鹵代烷:一個碳骨架上拴著一個鹵素「把手」。氯乙烷(CH3-CH2-Cl)和溴代環己烷就是日常例子。

通式是 R-X,其中 R 是烷基(含碳部分),X 是鹵素。碳–鹵鍵是極性的:鹵素電負性更大,會把共用電子拉向自己,使碳帶上部分正電荷(寫作 C(delta+))。這個略帶正電的碳正是親核試劑在尋找的缺電子位點,所以鹵代烷是親核取代的經典受質。鹵代烷還根據連在帶鹵碳上的其他碳數目分為一級、二級、三級——這個分類在很大程度上決定了走哪種取代機理。

要小心一個常見誤區:鹵代烷的鹵素是接在 sp3 碳上的。如果鹵素直接接在苯環上(芳基鹵)或接在雙鍵碳上(乙烯型鹵代物),它就不會發生普通的 SN1/SN2 取代——那些鍵更強,幾何結構也堵住了常規通道。這裡討論的反應活性專指飽和碳上的鹵素。