醇、醚、環氧化合物與硫醇
對甲苯磺酸酯（tosylate）
/ TOSS-il-ate /
醇的 -OH 是個糟糕的離去基團——硬把它趕走就得排出氫氧根，可氫氧根抓著自己的電子太緊了。對甲苯磺酸酯這一招正好解決了這個問題：把頑固的 -OH 轉化成對甲苯磺酸酯，氧一下子就能輕鬆離去，讓醇得以進行它本身絕無可能的取代與消除反應。
製備對甲苯磺酸酯的方法是用對甲苯磺醯氯（TsCl）和吡啶之類的鹼處理醇。反應把 O-H 上的氫換成磺醯基，使 R-OH 變成 R-O-Ts，其中 Ts 是 -SO2-C6H4-CH3（磺醯基連在帶甲基的苯環上）那一塊。關鍵是原來醇的 C-O 鍵完好無損，所以那個碳的立體化學絲毫不變。如今離去基團是對甲苯磺酸根（TsO-），它的負電荷透過共振分散在磺醯基的三個氧上，因而格外穩定——是一個不亞於、甚至優於鹵離子的離去基團。
對甲苯磺酸酯之所以受青睞，是因為它能在不擾動立體中心的前提下把醇變成活潑受質，於是你可以規劃乾淨翻轉的 SN2，或滿懷信心地做 E2 消除。它也提供了一個比 HBr 或 SOCl2 等劇烈試劑更溫和、更可控的替代方案。相關的磺酸酯離去基團——甲磺酸酯（OMs）和三氟甲磺酸酯（OTf）——以同樣方式工作，其中三氟甲磺酸根是已知最好的離去基團之一。
(R)-2-丁醇 + TsCl/吡啶 生成立體中心絲毫不變的 (R)-2-丁基對甲苯磺酸酯。隨後氰根做 SN2:CN(-) 以翻轉方式置換 OTs,得到 (S)-2-甲基丁腈。
對甲苯磺醯化不動 C-O 鍵，所以碳的構型一直保留到後面那步才改變。
由於對甲苯磺醯化不打斷醇的 C-O 鍵，它從不翻轉原來的立體中心——翻轉（如果有的話）發生在後面的取代步驟，而不是在生成對甲苯磺酸酯的時候。
又稱
另見