氫化物還原

還原一個羰基，就是把它的 C=O 變成 C-OH，從而把醛變成伯醇、把酮變成仲醇。實驗室裡最常見的做法，是向羰基碳輸送一個氫負離子（H-，帶著電子對的氫）。兩種日常試劑是硼氫化鈉（NaBH4）和氫化鋁鋰（LiAlH4）。

從機理上看這是親核加成，親核試劑就是氫負離子。一個帶著一對電子的氫原子進攻缺電子的羰基碳；C=O 的電子移到氧上給出烷氧負離子；隨後一個單獨的後處理步驟（加水或稀酸）把烷氧負離子質子化為醇。注意這兩個階段：金屬氫化物把 H 加到碳上，之後水相後處理才把 H 加到氧上。每個 B-H 或 Al-H 鍵都能輸送氫負離子，所以一個化學式單位可以還原好幾個羰基。

兩種試劑的強度差異很大，在它們之間取捨是一項真本事。NaBH4 溫和而有選擇性：它還原醛和酮，卻基本不動酯、酸和醯胺，而且足夠安全，可在水或醇中使用。LiAlH4 則是一員猛將，幾乎把所有含羰基的基團（包括酯、酸、醯胺和腈）都還原為醇或胺，但它遇水劇烈反應，必須在乾燥的乙醚或四氫呋喃中使用。一個有用的提醒：兩種試劑都不還原孤立的 C=C 雙鍵，所以你可以在還原羰基的同時讓烯烴保持不動。