酯的還原

還原意味著加上氫（更準確地說，是以氫負離子形式到來的電子）並去掉氧。把酯還原，你會撕掉醇的那部分，把羰基一路降到 -CH2-OH 基團，從而把酯變成一級醇。這是從酸衍生的結構單元製取醇的標準辦法之一。

主力試劑是氫化鋁鋰 LiAlH4，一種強力的氫負離子（H-）來源。把酯 R-CO-OR' 還原需要兩次氫負離子的輸送。第一個氫負離子加到羰基碳上，四面體中間體透過趕走 -OR' 基團（以烷氧基即離去基團的形式）而塌縮，瞬間生成一個醛。但 LiAlH4 太活潑，會立刻把那個醛進一步還原：第二個氫負離子加上去，經水處理後，你得到一級醇 R-CH2-OH。所以一個酯給出一個一級醇，外加原來作 -OR' 的那個醇 R'-OH。

注意你不容易做到的事：用 LiAlH4 沒法乾淨地停在醛那一步，因為中間生成的醛比酯更活潑，會在你來得及干預之前就被還原。（低溫下用 DIBAL-H 之類較溫和的試劑可以停在醛，但那是另一種工具。）同樣這套氫負離子化學把羧酸還原成一級醇、把醯胺還原成胺。值得記住的要點是：LiAlH4 與水及質子溶劑劇烈反應，所以還原要在乾燥的乙醚或 THF 中進行，之後才小心地淬滅。