羧酸及其衍生物

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熟香蕉、鳳梨、茉莉的香氣,以及葡萄酒裡的果香,全都來自酯。它們是大自然的調香師——小分子酯易揮發、氣味香甜——同時也是脂肪和聚酯之類塑膠的分子骨架。很少有官能基像它這樣廣泛地觸及日常生活。

酯的結構是 R-CO-O-R',其中羰基碳(C=O)連著一個氧,而這個氧又帶著一個碳基團(即 -OR' 部分),而不是氫。你可以把它看作把羧酸裡那個酸性 -OH 的質子換成了烷基或芳基。這個替換很要緊:沒了酸性質子,酯不酸,也不像酸那樣形成強的氫鍵網絡,所以往往是沸點較低、氣味宜人的液體。在醯基衍生物的反應性排序中,酯居中——因為烷氧基(-OR')比羧酸根更差的離去基團,所以不如酸酐活潑,但比醯胺活潑。

酯有多種製法:由羧酸加醇在酸催化下生成(費歇爾酯化),或由醯氯、酸酐加醇更劇烈地生成。酯可以水解回酸和醇,可以和另一種醇互換(酯交換),也可以被鹼切開生成羧酸根和醇(皂化,字面意思就是做肥皂)。在生物學上,脂肪和油中甘油與脂肪酸之間的連接就是酯鍵,核酸則由磷酸酯連在一起。

乙酸乙酯 CH3-CO-O-CH2CH3 就是洗甲水的那股味道。它由乙酸(醯基的一半)和乙醇(-OR' 的一半)脫水連接而成。

酯把醯基與 -OR' 基團連在一起;許多酯有果香,並被廣泛用作溶劑。

不要把酯(R-CO-O-R',含羰基的氧橋連醯基)和醚(R-O-R',只是兩個碳之間夾一個氧)弄混。是那個羰基 C=O 讓酯成為酯。

又稱
RCOOR'carboxylic ester羧酸酯