生物分子、聚合物與合成
三酸甘油酯(triglyceride)
/ try-GLISS-er-ide /
三酸甘油酯就是我們日常說的「脂肪」或「油」——麵包上的奶油、煎鍋裡的油、皮下儲存的脂肪。在化學上它是生物化學裡最整齊的分子之一:一個甘油分子接上三個脂肪酸。整個故事就這麼多——甘油提供三個羥基,每個羥基都酯化上一條脂肪酸尾巴。
甘油是一個三碳的小分子,每個碳上各有一個 -OH(HOCH2-CHOH-CH2OH)。當這三個羥基各自與一個脂肪酸的 -COOH 反應生成酯、放出三分子水,就形成三酸甘油酯。結果看起來像一個躺倒的大寫字母 E:左邊是短短的甘油脊柱,右邊是三條長長的脂肪酸尾巴展開,由三個酯鍵相連。這不過是把費歇爾酯化做了三遍,也能被拆三遍:把酯水解,回收甘油加三個脂肪酸;改用氫氧化鈉水解,則得到甘油加三個脂肪酸鹽,那就是肥皂(皂化)。
三酸甘油酯之所以重要,是因為它是身體主要的長期燃料,也是膳食脂肪和儲存脂肪的主體。一份三酸甘油酯是固態的「脂肪」還是液態的「油」,完全取決於它的尾巴,和游離脂肪酸一樣:飽和尾巴緊密堆疊,室溫下保持固態(動物脂肪),順式不飽和尾巴彎折,保持液態(植物油)。它們是酯化學的教科書式回報——三個酯架在一個三腳架上,而豬油與橄欖油的差別,只在於哪三個脂肪酸填進了那三個位子。
用 NaOH 煮一份脂肪(三酸甘油酯)會一次切斷全部三個酯鍵:你得到一個甘油和三個脂肪酸羧酸鹽——肥皂。這就是皂化,正是你學過的鹼促酯水解,在一個分子上做了三遍。
三酸甘油酯不過是一個甘油上的三個酯;皂化把這三個酯水解成肥皂。
「脂肪」(固態)與「油」(液態)的區別純粹在於尾巴有多飽和,並非本質上的不同——兩者都是三酸甘油酯。化驗單上寫的血「三酸甘油酯」,正是同一種分子,不是另外一種物質。
又稱
另見