生物分子、聚合物與合成

脂肪酸(fatty acid)

/ FAT-ee ASS-id /

脂肪酸是最簡單的脂質:一條長長的碳氫尾巴,接著一個羧酸頭——就是你早已認識的羧酸,只是後面掛了十、十六、十八甚至更多個碳的鏈。它們是脂肪和油的磚塊,是身體用來作長期能量儲備的分子,也是製造肥皂的原料。硬脂酸(在牛油裡)和油酸(在橄欖油裡)就是日常的例子。

在結構上,脂肪酸是把兩種性格黏在一起。一端是 -COOH 基團:極性、親水、有酸性,就是你學過的羧基化學。另一端是一條長長的 -CH2- 鋸齒鏈:完全非極性、疏水,只靠微弱的色散力與別的鏈相互吸引。最關鍵的一個變量,是這條尾巴是飽和的(全是 C-C 單鍵,直鏈,能緊密堆疊、疊成固體),還是不飽和的(含一個或多個 C=C 雙鍵,通常是順式,給鏈留下一個永久的彎折,使分子無法緊密堆疊,物質成為液態油)。這正是「熔點隨鏈長升高、隨支化降低」的同一個道理——飽和的動物脂肪是固態,不飽和的植物油是液態,原因恰在於此。

脂肪酸之所以重要,是因為其餘的脂質都由它搭成。把三個脂肪酸酯化到甘油上,就得到三酸甘油酯,也就是食物和身體裡的脂肪。把其中一個脂肪酸換成磷酸基團,就得到磷脂,也就是構成每一片細胞膜的分子。用強鹼處理脂肪,把酯切回脂肪酸鹽——那就是肥皂。整個脂質世界,無論是結構性的還是可食的,都掛在這個「帶尾巴的羧酸」上。

硬脂酸 CH3(CH2)16COOH 完全飽和——一條直的 18 碳尾巴,能緊密堆疊,因此是蠟狀固體,熔點約 69°C。油酸同樣是 18 個碳,卻含一個順式 C=C 雙鍵;這個彎折使鏈彼此分開,於是它是液體,熔點約 13°C。

一個順式雙鍵就把尾巴折彎,讓固態脂肪化成液態油——飽和與否就是關鍵。

脂肪酸裡天然的雙鍵幾乎都是順式;與心臟病相關的「反式脂肪」大多來自工業部分氫化,氫化把一些雙鍵翻成反式,使鏈變直、熔點升高。所以反式脂肪首先是個化學標記,不只是營養標記。

又稱
long-chain carboxylic acid脂酸