催化氫化

催化氫化是把氫氣(H2)加到雙鍵或三鍵上,把烯烴變成烷烴(或先把炔烴變成烯烴,再變成烷烴)。單憑 H2 對 π 鍵毫無反應性;關鍵配料是金屬催化劑——細分散的鉑、鈀或鎳——反應就在它們的表面上進行。正是這個反應把植物油硬化成人造黃油和起酥油。

機理是一個表面的故事。氫分子吸附到金屬上、裂成躺在表面上的氫原子;烯烴也落到表面上,平貼著金屬、π 鍵朝下。兩個氫原子隨後從同一側——貼著金屬的那一側——被遞送到烯烴的兩個碳上。由於兩個氫都來自一面,加成是順式的:兩根新的 C-H 鍵形成在原雙鍵的同一面。

催化氫化的意義在於它是一種乾淨、立體專一為順式的飽和雙鍵的方法,而它放出的熱(氫化熱)也是比較烯烴穩定性的靈敏標尺。對炔烴,選擇催化劑可讓你在半路停下:被毒化的鈀催化劑(Lindlar 催化劑)只把炔烴還原到順式烯烴,而溶解金屬法(鈉在氨中)則給出反式烯烴——於是同一個炔烴可被導向任一種幾何構型。