酯的水解

酯的水解無非是酯化的逆過程：水把酯拆開，還回一個羧酸和一個醇。這就是你的身體消化脂肪的方式，是一片放久了的阿斯匹靈慢慢失效的方式，也是一件聚酯衣物最終可能降解的方式——水在耐心地拆解合成所拼起來的東西。

水解的意思是「用水分裂」，對於酯 R-CO-O-R'，水分子的氧進攻羰基碳，塵埃落定後你得到 R-COOH（酸）和 R'-OH（醇）。酸性條件下，它走的是與費歇爾酯化相同的酸催化親核醯基取代，只是反過來跑：把羰基質子化，水加上去形成四面體中間體，-OR' 以醇的形式離去，酸被釋放。由於它是酯化的逆過程，酸性水解是平衡，靠往體系裡大量加水來推動它向前。

主要有兩條途徑。酸催化水解是可逆的，需要那份過量的水才能進行到底。鹼促進的水解——皂化——則不同，是不可逆的，因為鹼會把生成的羧酸去質子化成羧酸根，回不去了。這正是做肥皂要用鹼液（強鹼）的原因：反應乾淨地朝一個方向跑。水解在生物學裡也是核心；叫做酯酶和脂肪酶的消化酶水解膳食脂肪，好讓身體吸收脂肪酸。