交叉偶聯催化
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如果構築一個複雜分子像組裝家具，那麼最難的接合處，就是你必須把兩塊大部件焊在一起、讓其中一塊上某個特定的碳接到另一塊上某個特定的碳。在化學史的大部分時間裡，要在這樣兩塊部件之間乾淨又可預測地造出一根碳碳鍵，是痛苦地難。交叉偶聯催化解決了這個問題：一種金屬催化劑，幾乎總是鈀，在溫和條件下把兩個有機片段在選定的碳上縫到一起。Richard Heck、根岸英一和鈴木章因這些反應共享了 2010 年諾貝爾化學獎。
這些反應有鈴木、根岸、赫克、施蒂勒等名字，但它們共享同一個由你已經熟悉的步驟搭成的有機金屬循環。以鈀為例，概要如下：首先一個有機鹵化物（R-X，一個碳連著一個鹵素）透過氧化加成加到鈀(0) 上，把 R 基團和鹵負放到金屬上；接著一步金屬轉移（transmetalation）把第二個有機基團 R' 從一個搭檔（鈴木反應中是硼化合物，根岸反應中是鋅化合物）上轉移到同一個鈀上，於是兩個片段現在都坐在金屬上了；最後還原消除把 R 與 R' 接起來，鍛造出新的碳碳鍵，並使鈀(0) 再生以重新開始。每個有名字的反應主要區別在於由什麼提供第二個片段、以及它如何發生金屬轉移，但骨架是相同的：氧化加成、金屬轉移、還原消除。
交叉偶聯之所以重要，原因很簡單：現代大量的藥物、農用化學品和電子材料，實際上就是這麼造出來的。它讓化學家能像拼樂高積木一樣，把兩塊精確選定的構築單元接起來，這正是為什麼如今的藥物合成路線裡滿是鈴木偶聯。作為一個催化過程，它可以相當乾淨且有選擇性。誠實的提醒也很實在：鈀很貴，往往必須從藥物中清除到痕量水平；反應通常需要鹼，有時還需要無氧條件；而為頑固的底物找到能讓它們偶聯的配體，是一門持續的手藝——那些徹底革新了這一領域的龐大、富電子的膦，是來之不易的，並非顯而易見。
一個鈴木偶聯在鈀—膦催化劑和鹼的作用下，把一個芳基溴和一個芳基硼酸接起來，把兩個苯環焊成一個聯苯單元——這一步在現代藥物分子的合成中一再出現。
把兩個選定的碳「咔嗒」接到一起：氧化加成、金屬轉移、還原消除——構築碳碳鍵的現代方式。
催化劑是鈀，但反應通常還需要一種鹼，以及一個能發生金屬轉移的偶聯搭檔（硼或鋅化合物）；光有鈀什麼也做不成。而且對任何要做成藥物的產物，金屬往往必須被清除到痕量水平。