β-內醯胺類

β-內醯胺類是最大的一族抗生素，它們都共享一個微小卻富有爆發力的化學特徵：一個被稱為β-內醯胺環的、張力很大的四元環。可以把它想像成嵌在分子裡的一根盤繞的彈簧——當它對著合適的細菌酶驟然彈開時，就會把那個酶永久地卡死。

在機制上，β-內醯胺類模擬了細菌用來交聯細胞壁的天然結構單元（D-丙胺醯-D-丙胺酸末端）。藥物滑入縫合細胞壁的酶（青黴素結合蛋白）的活性位點，張力很大的環會醯化該位點中的一個絲胺酸，形成共價的、基本上不可逆的鍵。細胞壁因此佈滿缺口，水分湧入，細菌隨之破裂。

這一類包括青黴素類、頭孢菌素類、碳青黴烯類和單環β-內醯胺類，它們的區別在於β-內醯胺旁稠合的環以及側鏈。它們的主要弱點既真實又重要：細菌會用β-內醯胺酶反擊，在藥物起作用之前就把環撬開，這正是許多β-內醯胺藥物要與β-內醯胺酶抑制劑聯用的原因。