抗微生物與抗感染藥物
頭孢菌素
頭孢菌素是一大類、堪稱主力的β-內醯胺類抗生素,是青黴素的近親,但建立在更堅固的核心之上。它們按編號劃分為若干代,每一代越往後,能打擊的細菌範圍就越寬——有點像一次次軟體更新,修補越來越多的漏洞。
與所有β-內醯胺類一樣,頭孢菌素透過醯化青黴素結合蛋白來阻斷細胞壁交聯,使細菌的細胞壁佈滿孔洞而死亡。它的骨架是一個β-內醯胺環稠合在一個六元二氫噻嗪環上(而非青黴素的五元環),化學家透過調節兩條側鏈來設定抗菌譜、對β-內醯胺酶的穩定性以及藥物動力學。
這一類始於頭孢菌素C,一種來自頂頭孢黴(舊稱頭孢黴屬)的天然產物——這正是其真菌骨架來源。各代之間誠實的權衡在於:更廣的覆蓋範圍往往伴隨對有益菌更多的附帶破壞,並且對某些藥物而言,還易被較新的酶所演化出的超廣譜β-內醯胺酶降解。
頭孢曲松是一種第三代頭孢菌素,因為能穿透腦脊液,是細菌性腦膜炎等嚴重感染的中流砥柱。
較新的代以結構換取更廣的覆蓋與穩定性。
青黴素與頭孢菌素之間的過敏交叉反應確實存在,但遠低於過去的認知;它主要取決於共享的側鏈,而非共享的β-內醯胺核心。
又稱
另見