芳香取代基命名
芳香化學帶有一小套你必須掌握的常用名,因為它們反覆出現,且常被用來代替正式的 IUPAC 名。學會這一小撮詞——苯環作為取代基的名字、幾個簡單苯衍生物的名字,以及環上各位置的名字——會讓閱讀和命名芳香化合物變得輕鬆許多。
先看作為基團的環。苯基(phenyl)是充當取代基的苯環,即苯減去一個氫(C6H5-),連在別的東西上;縮寫為 Ph,有時用希臘字母 phi。苄基(benzyl)則更外一層:一個苯環加一個 CH2 連接臂(C6H5-CH2-),所以連接點是緊鄰環的那個碳,而不是環本身;分清苯基和苄基是常見的絆腳石。芳基(aryl)是任何作為取代基的芳香環的統稱(縮寫 Ar),是萬能的烷基的芳香對應物。接著是有名字的分子:甲苯(toluene)是甲基苯(帶一個 CH3 的苯環),苯酚(phenol)是羥基苯(帶一個 OH 的苯環),苯胺(aniline)是胺基苯(帶一個 NH2 的苯環)。這三個太常用,已是被接受的正式名,而不只是綽號。
當一個苯環帶兩個取代基時,它們的相對位置用前綴 ortho(鄰,1,2,在相鄰碳上)、meta(間,1,3,隔一個碳)和 para(對,1,4,正對面)來表示,縮寫為 o-、m-、p-。所以對二甲苯(para-xylene)就是用來製造聚酯的 1,4-二甲苯。這套共享的詞彙是芳香化學的實用語言;一旦這些名字成為本能,你日後遇到的取代規則和合成方案就會變得容易閱讀和記憶得多。
苯酚是帶 OH 的苯環;甲苯是帶 CH3 的苯環;苯胺是帶 NH2 的苯環;而 Ph-CH2-Cl 是氯化苄,其中氯位於 CH2 上,而非環上。
幾個名字就涵蓋了你將讀到的大多數芳香化合物。
苯基和苄基不可互換:苯基(C6H5-)通過一個環碳相連,而苄基(C6H5CH2-)通過緊鄰環的一個額外 CH2 相連;把它們混淆會改變你的取代基究竟連在哪個原子上。